A geração automática da miniatura deveria ocorrer bem em qualquer um dos procedimentos, desde que o módulo imagk e gb estejam configurados certos na instalação… tem outros tópicos sobre isso aqui no fórum.
Para a importação CSV funcionar, o importante é que o arquivo aponte para um link público. Você até pode subir ele pra galeria de mídias do WordPress e depois pegar o link do arquivo. Daí após a importação você vai poder apagar os que você enviou. É importante entender que a importação não é apenas uma cópia de arquivos, ele organiza eles em pastas vinculadas à privacidade do item e gera cópias com recortes. Tem uma imagem no início desta página aqui que explica um pouco isso:
O único cuidado é que o link tem que apontar para o arquivo da imagem em si e não para uma página do site onde arquivo esteja. Esta é a razão pela qual costuma ser bem difícil usar o Google Drive pra subir os arquivos porque o link que ele compartilha não é o do arquivo em si mas sim de uma página onde ele está. Falei disso neste tópico: